2. Carbohidratos, formas cíclicas

Reciben el nombre de fórmulas de Haworth.  En una reacción nucleofílica los electrones del oxígeno hidroxílico (grupo alcohol del último carbono del azúcar), sobre el carbono carbonilo (el grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno), las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis átomos de carbono formas estrucrtura cíclicas hemiacetálicas.   La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R. 

Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una forma furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Los nombres provienen de los heterociclos furano y pirano.  La ciclación será permanente si enlaza el alcohol del carbono que cierra el ciclo.  Las aldpentosas y cetohexosas suelen ciclarse en Furanosas, y las aldohexosas se ciclan en Piranosas.  

Aunque las fórmulas de Fischer son útiles para representar estructuras abiertas, Haworth propone fórmulas con perspectivas para estructuras cíclicas fáciles de representar: 

Primero: Se representa un anillo de  seis  miembros  con  el oxígeno a la derecha y arriba. Por tanto si es un monosacárido que pertenece a la familia Dextroógira, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas –CH₂OH, se representa  en la parte superior del anillo y si fuera de la familia Levógira,  se representa en la parte inferior.  Ahora bien: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha, en la fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth se representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de hidrógeno no se representan.

Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, aún más acorde con la realidad, son las denominadas fórmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan estructuras de silla. En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba o abajo en la fórmula de Haworth, se sitúan de la misma manera.

Estos ciclos se producen cuando reacciona el grupo carbonilo, con cualquier  -OH de la misma molécula.  Cuando esta reacción se lleva a cabo, el compuesto resultante es llamado hemiacetal o hemicetal y presentan un C se transforma en un nuevo centro quiral denominado carbono anomérico.  Con este carbono también aparecen dos nuevos estereoisómeros (alfa y beta).

 

Para determinar las dos diferentes posiciones de las proyecciones de Hawort  en la conformación de silla para el ion hidroxilo se nombrará alfa si su orientación es hacia abajo del plano, o beta (β) si su orientación es sobre el plano.  La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa.  La conformación de "bote" de la glucosa es bastante inestable.  

En las proyecciones piranosas el ion hidroxilo se nombrará, alfa si su orientación es hacia abajo del plano o beta (β) si su orientación es hacia arriba 

El enlace que une moléculas de monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos es un éter formado en el hidroxilo hemiacetálico y se clasifica bajo la denominación de enlace Glucósidico.